Oliver Samwer zählt mit seinen Brüdern Alexander und Marc zu den erfolgreichsten Internetunternehmern in Deutschland. Mit ihrem Internetinkubator Rocket Internet SE und den Beteiligungsgesellschaften „European Founders Fund” und „Global Founders Capital“ betreiben sie mehrere Internetangebote und sind finanziell an ihnen beteiligt. In der Vergangenheit bauten Oliver Samwer und seine Brüder mehrere Webseiten auf und verkauften diese gewinnbringend. Die Samwer-Brüder sind Vorbilder in der deutschen Gründerszene. Viele Startups orientieren sich an ihren Erfolgen.

Als erstes Unternehmen gründeten Oliver Samwer und seine Brüder im März 1999 das Internet-Auktionshaus Alando. Im Mai des gleichen Jahres verkauften sie das Unternehmen an eBay. Dieses gewinnbringende Geschäft legte den Grundstein für die weiteren unternehmerischen Erfolge von Oliver Samwer und seinen Brüdern.

Als nächstes gründeten die Samwer-Brüder und weitere Gesellschafter im August 2000 die Jamba GmbH, einen Anbieter für Klingeltöne und Mobiltelefonanwendungen. Das Unternehmen entwickelte sich rasant und wurde 2004 an den US-amerikanischen VeriSign Konzern für mehr als 270 Millionen US-Dollar verkauft.

Im Jahr 2007 gründeten Oliver Samwer und seine Brüder den Internetinkubator Rocket Internet. Die Samwer-Brüder bauten mit diesem Unternehmen und dem European Founders Fund mehrere Internetangebote wie zum Beispiel MyCityDeal, Home24 und Zalando auf. Seit 2013 gehen die Brüder beruflich getrennte Wege. Im Oktober 2014 folgte der Börsengang der Rocket Internet SE, dessen Vorstandsvorsitzender Oliver Samwer ist.

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